In un contesto di città ammantate di straordinaria bellezza, tra Siena ancor memore dei fasti dell'antica Repubblica e Firenze profumata di Rinascimento, vicina a Monteriggioni coronata ed alla turrita San Gimignano, Poggibonsi sfigura.

La storia non manca: i primi reperti di insediamenti umani nel territorio sono preistorici, ma i più importanti risalgono all'epoca etrusca e romana; alla fine dell'epoca antica (età gota), risalgono le case in terra individuate negli scavi all'interno delle mura medicee sul "poggio di bonizzo", seguite dagli insediamenti in capanne dell'età longobarda e franca e la città conobbe il Medio Evo contesa fra le rivali Firenze e Siena, quale strategico insediamento di confine.

Le vie di comunicazione sono quelle che hanno fatto la buona e la cattiva sorte di Poggibonsi.

Anticamente da qui passava la Via Francigena e la città nei secoli è rimasta un'importante nodo di collegamento viario (Vidari G. M., “Il viaggio in pratica”, Venezia 1742) e poi ferroviario, quando nel 1849 fu inaugurato il tronco della Ferrovia Centrale Toscana.

Da qui lo sviluppo commerciale, inizialmente legato ai prodotti della locale agricoltura, il vino e l'olio del Chianti, cui fece seguito l'industria vetraria per la produzione di bottiglie, fiaschi e damigiane.

Ma durante la Seconda Guerra Mondiale la città, proprio in virtù del suo storico carattere strategico, fu sottoposta tra la fine del 1943 e la metà del 1944 a ben 62 bombardamenti da parte degli alleati, che provocarono un alto costo in vite umane con la distruzione ed il danneggiamento del 70% dell'abitato.

Finita la guerra la ricostruzione fu eseguita in fretta e senza precisi criteri urbanistici, di modo che la città ancora oggi manca di qualità architettonica cui si tenta di sopperire con installazioni e murales e la viabilità urbana è soggetta a continue modifiche nel tentativo di conferirle razionalità.

Nel dopoguerra le attività economiche ripresero vigore, si insediarono le prime imprese che da artigianali divennero poi industriali con il forte sviluppo degli anni 60. Ciò è proseguito, anche se a ritmi via via meno serrati fino agli anni 80 ed ancora oggi vi è la presenza di molteplici attività che vanno dal terziario avanzato, alla meccanica (in particolare macchine per la lavorazione del legno e per l'edilizia), all'artigianato, all'industria dell'arredamento e del camper.

Oltre alla produzione industriale, altra voce importante per l'economia locale è rappresentata dalle società di servizi, che hanno creato mercati in Europa e Medio Oriente ed hanno permesso al settore del mobile italiano di approdare in Cina.

Nonostante la crisi economica degli ultimi anni, Poggibonsi rimane una città vivace e attiva, nella quale l'industriosità degli imprenditori locali, che hanno il notevole pregio di sapersi rinnovare nel rispetto della tradizione, e l'operosità collaborativa dei lavoratori stanno giocando un ruolo fondamentale per mantenere la disoccupazione a livelli sensibilmente più bassi della media nazionale (Poggibonsi è un punto di riferimento occupazionale di un vasto bacino che interessa le province di Firenze, Siena e Pisa) e per favorire l'immigrazione: oltre il 5% della popolazione residente infatti è costituita da famiglie di lavoratori provenienti dall'Albania, dal Senegal e dalla Romania.